Ответ: смотрел тоскливо.
Также принимается: смотрел тоскуя, тоскливо смотрел, тоскуя смотрел.
Преобразование: управление → примыкание.
1. Находим главное и зависимое слова
Главное слово — «смотрел», зависимая часть — «с тоской». От главного слова задаём падежный вопрос: «смотрел (с чем?) с тоской». Зависимое слово имеет падежную форму, поэтому в исходнике управление.
2. Выполняем синонимическую замену
Сочетание «с тоской» характеризует эмоциональную окраску взгляда. В основном варианте заменяем его наречием «тоскливо»: «смотрел тоскливо».
3. Проверяем новый вид связи
В ответе главное слово — «смотрел», зависимое — «тоскливо»: «смотрел (как?) тоскливо». Зависимое слово — наречие образа действия; оно не получает форм рода, числа или падежа для связи с главным. Поэтому получено примыкание. Также принимается «смотрел тоскуя»: деепричастие «тоскуя» обозначает сопутствующее состояние и примыкает к глаголу.
4. Сохраняем смысл и избегаем ошибки
Не используйте прилагательное «тоскливый» вместо наречия: оно описывает носителя признака и не создаёт нужной зависимости при глаголе. Главное слово «смотрел» сохраняем.
смотрел с тоской → смотрел тоскливо
Разбор подготовлен редакцией «Сдам ГИА». Ответ сверен с проверкой открытого банка ФИПИ.